赛程赛果 (比分为90分钟比分)
| KO时间 | 状态 | 主队 | 比分 | 客队 | 半場 | 盘口 | 大小 | 单双 | 分析 |
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| 2019-10-30 03:45 | 完 | 索利哈尔 | 3-3 | 格拉斯哥流浪(U21) | 2-1 | - | 大 | 双 |
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| 90分钟[3-3]，点球[3-4]，格拉斯哥流浪(U21)晋级 | |||||||||
| 2019-10-13 00:15 | 完 | 帕尔蒂克 | 2-0 | 康纳斯基 | 1-0 | -0.5 | 小 | 双 |
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| 2019-10-12 22:00 | 完 | 阿布罗斯 | 0-2 | 克莱德 | 0-1 | -0.5/1 | 小 | 双 |
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| 2019-10-12 22:00 | 完 | 因弗内斯 | 3-0 | 阿洛厄 | 1-0 | -1 | 大 | 单 |
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| 2019-10-12 22:00 | 完 | 艾尔德里人 | 0-2 | 埃尔金城 | 0-0 | -0.5/1 | 小 | 双 |
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| 2019-10-12 22:00 | 完 | 拉茨流浪 | 3-1 | 格莱纳文 | 2-1 | -1 | 大 | 双 |
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| 2019-10-12 22:00 | 完 | 雷克斯汉姆 | 4-1 | 圣米伦(U21) | 0-0 | -1.5/2 | 大 | 单 |
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| 2019-10-12 02:35 | 完 | 斯坦豪斯摩尔 | 3-2 | 沃特福德联 | 1-1 | 0.5 | 大 | 单 |
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赛制简介
苏格兰挑战杯共分5轮进行，超级联赛球队不参加，赛事均采取一场决胜负的淘汰制，倘若90分钟打平进行加时赛，加时赛打平则以互射点球分胜负。